「喺愛情方面，好多時候我都係扮演被分手嘅角色。你唔信呢！靚仔如我，只能夠講佢哋唔識貨，哈哈，講笑啫！」張衛健在一間中學的分享會上，提到當年事業低谷時，身邊女友都離他而去。
他在分享會的開場白，就道出他跟角色「大帥哥」有好多相同地方。
除了帶著passion做人，愛情遭遇充滿黑色幽默。
當年他因為一套劇收視滑鐵盧，即被打落地獄般，由小生變棄將，徬徨之際，女友的對待更加無情。
「當時我覺得好徬徨，唔知點算，而身邊有冇人鼓勵我呢？係無嘅。喺呢個時候，可以同大家講吓愛情。雖然我係演過韋小寶，但其實私底下(現實)嘅我，喺愛情方面，好多時候都係扮演被分手嘅角色。我試過拍一套戲，跌斷咗隻手，要入醫院做一個全身麻醉手術，做完手術之後醒番，當時嘅圈外女朋友第一句說話就同我講：『不如我哋分手。』勁呢？於是我話：『你都好嘢，我一醒你就同我講分手。』。我話你俾個原因呀！佢話：『Dicky，我唔想繼續同你拍拖，將來嫁俾你之後，我唔想買個LV要等半年。』我話都係嘅！聽落好似係一個好勁嘅理由，但我諗諗吓，都唔知係一個甚麼原因嘅原因。」張衛健說。
剛才提及的是圈外女友，而以下分享的另一個，是圈外還是圈內呢？
「試過有另一位女朋友同我講分手，都係差唔多內容啦！話唔係要嫁一個好有錢嘅老公，但你而家連自己都未養得起，連屋企都未養得起，如果我同你結婚，你點樣養我哋嘅家庭呢？所以喺我事業低谷嘅時候，我可以話俾大家聽，我身邊完全無一個異性朋友、伴侶去支持我。」莫欺少年窮，之後的張衛健事業再創高峰，由身無分文到今日在港手揸五個嘉亨灣物業，兩個千萬北京豪宅，身家過億，最重要是身邊有位與他度過不少艱難時刻的嬌妻張茜。
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